Chemie/ Proteinstrukturen

Melittin

Melittin, der Hauptbestandteil des Bienengiftes ist ein Polypeptid, das rote Blutkörperchen zerstört. Nach verschiedenen Versuchen, Rheumatiker mit Bienengift zu behandeln ist der Wirkstoff in den Blickpunkt der Pharmokologen geraten, die neue Wirkstoffe gegen HI-Viren und gegen Krebszellen entwickeln.
Zersetzt man das Protein mit Pepsin erhält man folgende Bruchstücke:
Gly-Ile-Gly
Ala-Val-Leu
Pro-Ala-Leu
Lys-Val-Leu-Thr-Thr-Gly-Leu
Ile-Ser-Try-Ile-Lys-Arg-Lys-Arg-Gln-Gln

Die Hydrolyse mit einer Protease aus Klapperschlangengift liefert folgende Bruckstücke:
Val-Leu-Lys
Gly-Ile-Gly-Ala
Leu-Ile-Ser-Try
Ile-Lys-Arg-Lys-Arg
Val-Leu-Thr-Thr-Gly-Leu-Pro-Ala

Das Bienengift, das von den Bienen abgegeben wird, ist sauer. Das Peptid des Melittins ist aus 26 Aminosäuren (AS) aufgebaut, von denen allein fünf zu den basischen AS zählen. In der Aminosäuresequenz kommen keine sauren AS vor. Vier der fünf basischen AS des Peptids finden sich am C-terminalen Ende der AS-Sequenz. In der Mitte und am N-terminalen Ende befinden sich hauptsächlich AS mit hydrophoben Seitenketten.
Melittin wirkt wie ein Tensid: zwischen den hydrophilen Bereichen des Moleküls und den Molekülen polarer Verbindungen treten zwischenmolekulare Wechselwirkungen auf. Ebenso können zwischen den hydrophoben Bereichen Wechselwirkungen zu den Molekülen unpolarer Verbindungen ausgebildet werden. Die Wechselwirkungen des Peptids mit den hydrophilen bzw. hydrophoben Bezirken von Zellmembranen gilt als Schlüssel für die zellzersetzende Wirkung des Peptids. Die Behandlung von Bienenstichen mit Salmiakgeist (Ammoniaklösung) gilt als bewährtes Hausmittel.

Aufgabe:
a) Ermitteln Sie mit Hilfe der Bruckstücke die Aminosäuresequenz des Proteins.

b) Bestätigen Sie durch die Untersuchung der Strukturformel die Aminosäuresequenz und die im Text gemachten Behauptungen.

c) Zeichnen Sie den Ausschnitt aus der Strukturformel am C-terminalen Ende mit den letzten vier Aminosäuren im neutralen Milieu

d) Skizzieren Sie das gesamte Peptid und verdeutlichen Sie die Ladungsverteilung bzw. die hydrophilen Bereiche des Peptids im neutralen Milieu. Gehen Sie davon aus, dass Melittin langgestreckte Moleküle bildet.

e) Informieren Sie sich über den Aufbau einer Zellmembran. Machen Sie deutlich, wo sich die hydrophilen/hydrophoben Bereiche befinden. Entwickeln Sie eine Theorie, wie die Moleküle von Melittin (im neutralen/sauren Milieu) mit den Molekülen der Zellmembran in Wechselwirkung treten können.
Beschreiben Sie, wie sich die Ladungsverteilung im Melittinmolekül im alkalischen Milieu ändert und entwickeln Sie eine Erklärung für die Wirksamkeit von Salmiakgeist bei Bienenstichen.
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